iPhoneを2つ (以上) のコンピュータと同期させる方法を紹介していた記事はこちら。
How to sync an iPhone with two (or more) Computers :: Shiny Things
詳細は上記ブログ記事を確認いただき、自己責任でお願いします。
やり方は、iTunes Music Library.xml にある Library Persistent ID を2台のマシンで使い回すということのようです。
実際に不都合無く使えるかどうか心配な部分もありますが、今後有志の解明により簡単に2台の同期ができるようになるかもしれませんね。音楽などの著作物の不正コピーさえなければ問題ない部分だと思いますので、正式なAppleの対応も期待されます。
(例）WindowsとMac 2台の場合。まずメインのWin機のIDは「8B6C･･･」
次に2台目に同期したいMacのIDは「0E95･･･」
Macの iTunes Music Library.xml をバイナリエディタで開き、
「0E95･･･」を「8B6C･･･」に置換
「0E95･･･」を「8B6C･･･」に置換
